Historia medieval:
En el año 711 fue conquistada por Tarik y sometida al dominio musulmán, perdiendo la capitalidad.
Finalmente, Abd al-Rahman III aplastó la endémica rebelión de la ciudad de Toledo (julio de 932), tras un asedio de dos años, sometiéndola al califato cordobés. Al desintegrarse el califato (siglo XI), Toledo se convirtió en un importante reino de taifa.
El 25 de mayo de 1085, Alfonso VI de León y Castilla entra en Toledo, mediante un acuerdo previo con el Taifa que la gobernaba.
Tras la conquista, se toleró la práctica religiosa de las comunidades judía y musulmana, pero esta actitud tolerante no duró mucho tiempo. Los cristianos construyeron la nueva catedral sobre la mezquita mayor, que a su vez se levantaba sobre la antigua catedral visigoda.
Historia moderna:
Fue una de las primeras ciudades que se unió a la revuelta de las Comunidades (1520), con dirigentes comuneros como Lasso de Vega y Padilla. Tras la derrota comunera en Villalar, los comuneros toledanos, dirigidos por María Pacheco, la viuda de Padilla, fueron los que más resistencia opusieron a los designios de Carlos V, hasta su rendición en 1522. Toledo se convirtió en una de las capitales del imperio.
La constitución de la Real Compañía de Comercio y Fábricas, en 1748, en el marco de renovaciones borbónicas inspiradas por la Ilustración, trajo un breve resurgir de la ciudad, pero a mediados del siglo XVIII estaba nuevamente arruinada, y reducida a funciones meramente administrativas.
Historia contemporanea:
Al estallar la Guerra Civil española, la ciudad quedó en la zona republicana. En el Alcázar, sede de la Academia de Infantería, se refugió un grupo de sublevados al mando del Coronel Moscardó, que resistió desde el 21 de julio hasta la llegada de las tropas del general Varela (28 de septiembre de 1936). El alcázar, casi completamente destruido en el asedio, fue reconstruido en su totalidad posteriormente.
Elegida capital de la Comunidad Autónoma de Castilla-La Mancha en 1981.
Monumentos:
- Casa de El Greco.
- Castillo de San Servando.
- Catedral. (Gótica, siglo XIII).
- Monasterio de San Juan de los Reyes. (Gótico isabelino, siglo XV).
- Santa María la Blanca. Sinagoga, siglo XII. Estilo mudéjar.
- Sinagoga del Tránsito.
- Iglesia de Santo Tomé. (Mudéjar, del siglo XIV, alberga el famoso El entierro del Conde de Orgaz, de El Greco) .
- Alcázar, siglos XVI-XX.
- Puerta Vieja de Bisagra o Puerta de Alfonso VI.
- Puente de Alcántara.
- Plaza de Zocodover.
- Convento de Santo Domingo.
- Circo romano.